2023年12月13日 初回放送
#5
1952（昭和27）年
「赤いランプの終列車」（春日八郎）／辰巳ゆうと
「テネシー・ワルツ」（江利チエミ）／伊東ゆかり
1974（昭和49）年
「酒場にて」（江利チエミ）／田川寿美
1975（昭和50）年
「北の宿から」（都はるみ）／田川寿美
1976（昭和51）年
「おゆき」（内藤国雄）／弦哲也
「ダスティン・ホフマンになれなかったよ」（大塚博堂）／中西圭三
1977（昭和52）年
「案山子」（さだまさし）／ベイビーブー
「北の宿から」（都はるみ）／田川寿美
「ブランデーグラス」」（石原裕次郎）／青山新
1979（昭和54）年
「ラヴ・イズ・オーヴァー」（欧陽菲菲）／中西圭三
1984（昭和59）年
「つぐない」（テレサ・テン）／羽山みずき
「ワインレッドの心」（安全地帯）／ベイビーブー
1986（昭和61）年
「天城越え」（石川さゆり）／弦哲也